1968'de Robert Koleji'nde lise eğitimini tamamlayan Mahçupyan, 1972'de Boğaziçi Üniversitesi'nden kimya mühendisi olarak mezun oldu ve aynı üniversitede işletme alanındaki yüksek lisansını 1974'te tamamladı. Ardından Ankara Üniversitesi Siyasal Bilgiler Fakültesi'nin iktisat bölümünde, uluslararası iktisat alanındaki yüksek lisansını 1977'de tamamlayıp, bu bölümde 1977-1980 yılları arasında araştırma görevlisi olarak görev yaptı. 1980-96 yılları arasında şirketlerde üst düzey yöneticilik ve kendi kurduğu şirketlerde de iş adamlığı yapan Mahçupyan, 1996 yılından itibaren entelektüel işlerle uğraşmak üzere ticarî işlerini tasfiye etti.

1995-96 yıllarında Yeni Demokrasi Hareketi içerisinde yer alan yazar, 1997'de Radikal gazetesinde köşe yazarı olarak çalışmaya başladı. 2000'de Radikal gazetesinden ayrılıp bir süre Yeni Binyıl gazetesinde yazdı. Ardından Mayıs 2001'de Zaman gazetesinde köşe yazarlığına geçti. 2007'de Hrant Dink'in öldürülmesinin ardından bu gazetedeki sürekli yazılarını sonlandırdı ve Agos gazetesinin genel yayın yönetmenliğini üstlendi. Bu görevini Kasım 2010'da bıraktı. Mayıs 2014'te Zaman gazetesinden de ayrıldı. Ekim 2014'te Başbakan Ahmet Davutoğlu'nun başdanışmanlığına tayin oldu. Mart 2015'te bu görevinden istifa etti.

Gelecek Partisi'nin kurucular kurulu üyesidir ve 19 Aralık 2019 tarihinde partinin araştırma, geliştirme ve bilişimden sorumlu genel başkan yardımcısı olmuştur. 1 Kasım 2020 tarihinde gerçekleşen olağan kongrede tekrar yönetim kurulu üyesi seçilmiştir. Genel başkan yardımcılığı görevini Neslihan Çevik'e devretti ve Gelecek Partisi'nin siyasi söylem danışma kuruluna atandı.