Randy Esen, gençlik yıllarını geçirdiği Massachusetts eyaletinin Worcester kentinde şan eğitimi almaya başladığında 16 yaşındaydı. Çalışmalarını Oberlin Konservatuvarı, Manhattan ve 1981 yılında Psikoloji alanında lisans öğrenimini de tamamladığı Massachusetts Üniversitesinin caz bölümünde, önemli eğitmenler eşliğinde sürdürdü.

80’lerin ortalarında ise 1987’de evlendiği ve günümüze dek kayıt ve sahne çalışmalarını birlikte yürüttüğü dünyaca ünlü bir piyanist ve besteci olan Aydın Esen ile güçlerini birleştirdi ve Esen’in birçok bestesinin söz yazarlığını yaptı. 20 yılı aşkın bir süredir hem tekil hem de grup katılımcılarına uygulamalı caz vokal dersleri veriyor.

1998 – 2002 yılları arasında Bilgi Üniversitesi caz bölümünde, 2003-2013 yıllarında kurucusu ve yöneticisi olduğu İstanbul’daki Hayart Sanat Merkezinde ve 2014 – 2017 yılları arasında ise Hacettepe Üniversitesi Ankara Devlet Konservatuvarının caz bölümünde caz vokali üzerine eğitim verdi. “Behind the Light and Shine” adlı ilk solo albümünü kısa bir süre önce tamamlayan Randy, İstanbul’da eğitim vermeyi sürdürürken bir yandan da Türkiye ve Avrupa’da sahne almaya devam ediyor.